34-vuotias Olli Sipiläinen aloitti SM-liigauransa SaiPan riveissä kaudella 2000-01. Kahden SaiPa-kauden jälkeen Sipiläinen haki pelikokemusta Mestiksen Jukureissa kausina 2002-06. Mestiksen mestaruutta Sipiläinen juhli Jukureissa kahdesti.

Sipiläisen JYP-ura käynnistyi syksyllä 2006. Hän voitti JYPin riveissä Suomen mestaruuden keväällä 2009 ja SM-pronssia 2010. Sipiläistä voi hyvällä syyllä pitää erikoistilanteiden miehenä, sillä uran 24 liigamaalista viisi on syntynyt alivoimalla ja seitsemän osumaa on kirjattu otteluiden voittomaaleiksi.

SM-liigauransa 399 ottelussa Sipiläinen on kerännyt pisteet 24+45=69.